Чем Яндекс руководствуется при выборе фраз, по которым выдает пользователю то или иное рекламное объявление? Система срабатывает следующим образом: пользователь задает запрос и в ответ на него будут показаны релевантные объявления, если ключей в объявлении несколько, то система выберет какой-то один из них.

Но чем она руководствуется в этот момент?

Тут сложно сказать что-то конкретное, система постоянно меняет алгоритм и то, что было год или два назад уже может полностью или частично не соответствовать истине.
  Специалисты считают, что при запросе Яндекс анализирует его и вычленяет более важные слова, по которым и выдает объявление. То есть улавливает смысл фразы: есть два ключа в объявлении «купить смартфон Нокиа» и «смартфон Нокиа», а пользователь спрашивает «купить мобильный телефон Нокиа» - ему будет показано первое объявление, так как система понимает, что имелось в виду под словами «мобильный телефон».

Есть мнение, что ориентируется Яндекс и на ставку при похожих ключах «купить акварель» по 50 рублей и «акварель для детей недорого» за 10 рублей, на запрос «акварель для детей» предпочтение будет отдано первому варианту.

 Для понимания работы системы необходимо постоянно отслеживать происходящие изменения и подстраиваться под них.